Химический состав
Химический состав эфирных масел весьма нестабилен и может сильно варьировать даже для растений одного и того же вида. На него оказывает влияние множество факторов окружающей среды, начиная от состава почвы, и заканчивая технологией возделывания, уборки, и переработки сырья. Это обстоятельство крайне затрудняет стандартизацию эфирных масел.
Эфирными маслами принято называть смеси пахучих веществ, содержащиеся в растениях и в силу своей летучести перегоняемых с водяным паром при температуре несколько ниже 100°С (при атмосферном давлении) и испаряющихся на воздухе.
Часто эфирные масла путают с жирными растительными маслами. Сходство это весьма условно и иногда ограничивается только термином «масло». И те и другие не растворяются в воде, маслянисты на ощупь и оставляют след на бумаге. Но эфирные масла летучи, пятна от них достаточно быстро испаряются и через некоторое время исчезают совсем, оставляя лишь иногда окрашенный след. Жирные пятна от растительных масел, состоящих в основном из нелетучих триглицеридов жирных кислот, сохраняются.
Обычно эфирные масла содержат от нескольких десятков до нескольких сот природных компонентов. Основу масла составляют макрокомпоненты, содержание которых составляет от 1 процента до нескольких десятков, и микрокомпоненты, содержащиеся в десятых, сотых и даже тысячных долях процента. Аромат масла и его физиологическая активность обычно определяются ведущими макрокомпонентами, а микрокомпоненты придают определённый оттенок и формируют окончательный букет.
Среди эфирномасличных растений существуют такие, которые продуцируют эфирные масла, состоящие практически из одного компонента. Они называются монокомпонентными. Например, анисовое масло на 95% состоит из транс-анетола. Высокоментольное мятное масло также монокомпонентно, поскольку содержит более 80% L-ментола. Монокомпонентно гвоздичное масло из цветочных почек, которое содержит 80-85% эвгенола.
Терпены и терпеноиды. Эфирные масла состоят из летучих соединений терпеноидной и нетерпеноидной природы. Терпены – природные углеводороды с общей формулой (C5H8)n). Много также их кислородных производных – терпеноидов, среди которых наиболее многочисленны монотерпены (C5H8)2 и сесквитерпены (C5H8)3.
Терпены состоят из двух и более изопреновых единиц, соединенных по принципу «голова к хвосту». Простейшими терпенами являются геми- и монотерпены с пятью и десятью атомами углерода соответственно. Терпены могут быть алифатическими, алициклическими, би- и трициклическими, с различной степенью ненасыщенности (вплоть до трех двойных связей). Сесквитерпены содержат три изопреновых единицы, дитерпены- четыре, тритерпены- шесть и т.д. Дитерпены (C20) в эфирных маслах встречаются редко.
Терпены и терпеноиды обладают высокой и разнообразной биологической активностью.
Монотерпены в той или иной степени присутствуют во всех эфирных маслах. Наиболее богаты ими растения семейства губоцветных, сложноцветных (Labiate, Pinaceae, Umbeliferae), сосновых. И только растения семейства фиалковых (Violaceae) не продуцируют монотерпены.
Сесквитерпены встречаются в эфирных маслах вместе с монотерпенами. Наиболее богаты сесквитерпенами растения семейства магнолиевых, рутовых, кизиловых, астровых (Magnoliqceae, Rutaceae, Cornaceae, Asteraceae). И только представители семейства лютиковых (Ranunculaceae) не накапливают сесквитерпенов.
Нетерпеновые соединения. Нетерпеновые соединения в составе эфирных масел – углеводороды и их оксигенированные производные, причем в некоторых содержится азот или сера. Они могут представлять собой спирты, жирные кислоты и их эфиры, эпоксиды, альдегиды, кетоны, амины, сульфиды; иногда в состав летучих веществ, получаемых из водорослей, входят бром и хлор.
Итак, эфирные масла представляют собой сложную, многокомпонентную смесь душистых веществ. Число компонентов в натуральном эфирном масле одного вида растений может достигать сотни и более. Например, в розовом масле обнаружено свыше 200 компонентов, но большую часть (80%) составляют терпеновые спирты (гераниол, цитронеллол, нерол, линалоол) и фенилэтиловый спирт. В мятном масле свыше 100 соединений, основными из которых являются ментол, ментон и ментилацетат. Ценность эфирных масел практически определяется содержанием основных (одного или нескольких) компонентов, что обычно отражается в технических условиях на каждое эфирное масло. Так, лавандовое масло оценивается по содержанию в нём сложного эфира L-линалилацетата, розовое масло – по содержанию терпеновых спиртов (гераниола, цитронеллола, нерола). Ценность анисового и фенхелевого масел определяется содержанием анетола, а кориандрового – присутствием в нём линалоола.
Материал из книги «Эфирные масла: химия, технология, анализ и применение», Т. В. Пучкова, Л. Г. Гуринович, В. Е. Тарасов, Школа косметических химиков, 2020 г.
Дата размещения: 08.06.2021